I 1149 blev navnet Castelfiorentino givet til et borg, der lå på en strategisk vigtigt position ved Via Francigena (vejen brugt af pilgrimme og rejsende i Middelalderen, på vej til Rom fra det nordlige Europa) på samme sted som en tidligere bebyggelse fra Romertiden.
Inden for borgens beskyttende ydermure lå der en kirke - Sant 'Ippolito - og inden for de indre mure var der to mindre borge - Borgo d'Elsa og Borgo Nuovo.Der var også porte og tårne og to veje, der mødtes i en vejkryds på det centrale torv (nutidens Piazza del Popolo).
I kraft af sin geografiske placering mellem byerne Siena, Pisa og Firenze blev borgen kraftig involveret i de stridigheder og kampe der i Middelalderen udkæmpedes mellem de store toscanske bystater.. Biskoppen af Firenze overtog i 1200 tallet ledelse af byen og gjorde den til en vigtig militærpost for bystaten Firenze. I 1260 blev der underskrevet en fredsaftale mellem Siena og Firenze på borgen. Men freden holdt ikke længe, de følgende århundreder var i stedet en periode præget af vold og hårde kampe. I 1521 blev byen udsat for et voldsom angreb af spanske tropper og endte med at blive totalt udslettet.
Byen blev mistede dermed sin strategiske militære betydning, men blev til gengæld opbygget som et administrativt centrum.
Nutidens turister, der besøger byen kommer til en smuk lille by med ca. 20.000 indbyggere, der ligger centralt i Toscana med kort afstand til mange andre spændende byer og steder som San Gimignano, Montaione, Gambessi Terme, Certaldo, Empoli, Vinci (Leonardo da Vincis fødeby) og San Miniato samt ikke mindst vinområdet Chianti.
Der er direkte togforbindelse ind til Firenze.
Jeg er altid klar til at hjælpe med at svare på spørgsmål og give dig vejledning, så du får den bedste ferie.